El Plan de Digitalización de Documentos es un proyecto que trata de facilitar el conocimiento de la riquísima documentación conservada en los archivos toledanos, a través de su digitalización. Dicho proyecto se ha dirigido en principio hacia los archivos conventuales, fuente principal para la reconstrucción histórica de la ciudad y difícilmente accesible por otros medios a los investigadores y estudiosos. Hace años se trabajó en  los archivos de Santo Domingo el Real, Santo Domingo el Antiguo y San Clemente y su resultado puede consultarse en la sede de la Fundación en Roca Tarpeya.

Un paso más en el Plan ha sido permitir la consulta de estas bases de datos a través de las redes de información. Esta fase del proyecto ha sido financiada por el programa de Ayudas de Acción y Promoción Cultural, de la Dirección General de Política e Industrias Culturales del Ministerio de Cultura. En la actualidad se puede consultar en red parte de la documentación del archivo conventual de San Clemente, tanto la descripción de los documentos como sus imágenes. Para obtener sus copias digitales y el derecho de uso y reproducción es necesario formular su petición a la Real Fundación de Toledo.