La exposición, inaugurada en octubre de 1999 por Sus Majestades los Reyes, se mantuvo abierta durante todo el año 2000. Surgió del deseo de Fundación de exponer en Roca Tarpeya parte de la colección del Museo de Santa Cruz, que cerraba temporalmente sus puertas para acometer una fase de reformas, con vistas a acoger la exposición conmemorativa del reinado de Carlos I, “Carolus”. El Ministerio de Educación, Cultura y Deporte, titular del Museo de Santa Cruz, y la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha, administración gestora del mismo, acogieron favorablemente la iniciativa, haciendo posible su realización.

La selección de obras incluyó una buena representación de pintores toledanos de los siglos XVI y XVII, como Pedro Orrente, Luis Tristán, Francisco de Comontes y Macías de Aguirre. A ellos se sumaban obras de Ribera, Nicolás Francés, Fernández Navarrete "el Mudo", y un “Calvario” del siglo XVI. El conjunto expositivo se enriqueció además con dos tapices flamencos, medallones con representación de familiares de Carlos III, espejos y cornucopias.

Cabe destacar que algunas de las obras expuestas fueron restauradas por nuestra Fundación en colaboración con la Fundación Argentaria, como el retablo de Comontes y el “Apostolado” de Nicolás Francés. Otras piezas, como el retablo de Macías de Aguirre, procedente del coro del Convento de Santo Domingo el Real y ausente de la ciudad desde los años cincuenta, fueron adquiridas por la Real Fundación de Toledo en el mercado de arte y depositadas en el Museo de Santa Cruz para su exhibición pública.

La exposición contó con el generoso y decisivo patrocinio del Organismo Nacional de Loterías y Apuestas del Estado, y estuvo integrada en la visita general de Roca Tarpeya y del Museo Victorio Macho. Asimismo, gracias a la generosidad de Ignacio de Medina, presidente de la Fundación Casa Ducal de Medinaceli y Patrono de la Real Fundación de Toledo, se pudo exhibir durante dos meses El Bautismo de Cristo, una de las obras más bellas y espectaculares de El Greco. Tras su retirada, fue sustituida por una pintura poco conocida de Francisco Hernández Tomé (1856), que representa el interior de la catedral de Toledo.