Entre 2001 y 2003, la Real Fundación de Toledo desarrolló el proyecto Puerta de Toledo: Toledo y su patrimonio histórico en la red, con el objetivo de aprovechar el potencial de Internet como herramienta para la difusión y puesta en valor del patrimonio cultural de la ciudad. Esta iniciativa no solo buscaba incrementar el conocimiento de los bienes históricos toledanos, sino también fomentar una mayor implicación ciudadana en los fines de la Fundación.

El proyecto fue dirigido por Carlos Mas, Félix Sánchez y Dolores de Paz, y ejecutado por la empresa Jarima Informática S.L., con el patrocinio del Ministerio de Ciencia y Tecnología —a través del programa PROFIT—, el Banco Santander Central Hispano, ONO y la propia Real Fundación de Toledo. Desde sus inicios, fue concebido como una iniciativa de largo recorrido, estructurada en torno a diversas líneas de actuación orientadas a abrir el acceso a los fondos patrimoniales de la ciudad a un público más amplio, superando las limitaciones de los medios de consulta tradicionales.

Una de las líneas fundamentales fue el Plan de Digitalización de Archivos Conventuales, centrado en la recuperación y puesta en valor de fondos documentales de gran riqueza histórica, hasta entonces difícilmente accesibles. En el transcurso del proyecto se completó la catalogación del archivo del Convento de las Comendadoras de Santiago, se avanzó en la digitalización de los archivos de los conventos de San Clemente y Santo Domingo el Antiguo, y se inició el trabajo con el archivo del Convento de la Concepción Francisca. Fruto de este esfuerzo fue una colección de más de 46.000 imágenes digitalizadas, que pasaron a formar parte del fondo del Centro de Documentación de la Fundación, disponibles para consulta bajo las condiciones establecidas por cada comunidad religiosa.

Paralelamente, se desarrolló el proyecto Imagen de Toledo, cuyo propósito fue rescatar la memoria visual de la ciudad mediante el análisis y digitalización de archivos fotográficos históricos. Se completaron los inventarios de colecciones tan relevantes como las de Laurent-Ruiz Vernacci, Moreno, Alguacil, Rodríguez, Loty y Alfonso, y se emprendió el estudio preliminar de nuevos fondos conservados en el Archivo General de la Administración, la Biblioteca Nacional y el Palacio Real, como paso previo a su futura digitalización.

Otro avance significativo fue el desarrollo del nuevo sitio web institucional de la Fundación, que permite el acceso a estos materiales y ofrece una base bibliográfica con más de 7.000 registros relacionados con Toledo. Esta plataforma digital, concebida como un espacio en constante evolución, incluye áreas dedicadas al Toledo visigodo, el Toledo judío, rutas temáticas elaboradas por la Fundación y otros recursos documentales proporcionados por el Consorcio de Toledo y entidades colaboradoras.

Gracias al apoyo de entidades públicas y privadas, y al esfuerzo coordinado de un equipo multidisciplinar, Puerta de Toledo se consolidó como un proyecto innovador en el ámbito de la difusión patrimonial. Supuso un paso decisivo hacia la democratización del acceso a los bienes históricos de la ciudad y contribuyó a estrechar los lazos entre la ciudadanía y su legado cultural, utilizando las nuevas tecnologías como herramienta de conocimiento, proyección y participación.